L'escursione inizia da Porta Cartara, quartiere di Ascoli Piceno, da cui si imbocca la strada per la Valle Castellana passando per l'abitato di Casette. Arrivati all’antica porta longobarda, nel borgo di Castel Trosino, si prende la ripida ma panoramica strada asfaltata per Villafranca: volgendo lo sguardo verso destra è possibile ammirare la vallata dove scorre il fiume Castellano e, al disopra, Coll’Alto e Monte Corno.

Ancora più avanti, sulla sinistra, si imbocca una strada frangifuoco: da qui si inizia la salita per il Colle della Luna da cui, per una serie di tornanti, si arriva al Rifugio Paci, immerso nella pineta. Si percorre per un breve tratto la S.P. per San Giacomo. Giunti a quota 972 mt, si percorre il sentiero CAI n.2, che aggira il monte Giammaturo.

Dopo un breve tratto su strada sterrata, si scende nel Fosso Grancaso: qui si incontrano le caratteristiche “caciare” nascoste nella boscaglia:  capanne in pietra a secco, costruite e utilizzate dai pastori degli Appennini dell'Italia centrale.

Si riprende per prati il sentiero, che rientra nel bosco con un bel single track che termina in un’ampia sterrata sul pianoro di colle San Marco. Dopo un tratto di asfalto, si svolta a sinistra per proseguire diritti verso San Giacomo. Giunti nei pressi di un'area pick-nick, si imbocca il i sentiero CAI n.1 che, dopo una veloce discesa, porta al bivio per l’Eremo di San Marco, che andrà visitato per godere del suggestivo panorama su Ascoli e sul Monte dell’Ascensione.

Dall'Eremo si imbocca la discesa che taglia la montagna, passando per la Chiesa di San Bartolomeo e l’abitato di Piagge.

Finalmente, tra scale, sentieri, spuntoni di roccia e vecchie mulattiere, si ritorna al punto di partenza.

L'itinerario proprosto prende spunto dall'escursione suggerita dall'amico Nicola Santini (del gruppo SlowBike del Cai di Ascoli Piceno), che si ringrazia per la collaborazione  

Appuntamento alle 6.30 presso il parcheggio antistante la palestra Virgin e il cinema Giometti